> strString.IndexOf("span\sclass=""date""") 
これは正規表現ではなく指定した文字列そのものでの検索になるので
\sを半角スペースにすればいいです。

正規表現を使うなら

Imports System.Text.RegularExpressions

    Private Sub Button1_Click(sender As System.Object, e As System.EventArgs) Handles Button1.Click
        Dim m = Regex.Match(TextBox1.Text, "<span class=""date"">(?<date>.*?)</span>")
        If m.Success Then
            TextBox2.Text = m.Groups("date").Value
        End If
    End Sub

のような感じです。

正規表現を以下のようにするとspan以外のタグでも使用出来ます。
"<(?<tag>.*?) class=""date"">(?<date>.*?)</\k<tag>>"