>PictureBox1のイメージの上にPictureBox３と４、５と６、７と８、９と１０
のイメージを透過して描画することはできるのでしょうか。 

順番に処理していけば可能です。ただ透過描画するImageは特にPictureBoxに
張り付いていなければいけないものではありません。またボーリングのピンが10本だからと
いっておなじ画像を10枚用意する必要はありません。同じものを透過でどんどん描画して
いけばよいかと思います。