Dim Time1 As Date = Nothing
        Dim Time2 As Date = Nothing
        Dim TimeBuf As Date
        Dim TimeNow = Date.Now

        Date.TryParse(TextBox1.Text, Time1)
        Date.TryParse(TextBox2.Text, Time2)

        If Time1 > Time2 Then
            TimeBuf = Time1
            Time1 = Time2
            Time2 = TimeBuf
        End If

        Date.TryParse(TextBox4.Text, TimeNow)   '--- テスト用

        TextBox3.Text = If(TimeNow > Time2 OrElse TimeNow <= Time1, Time1, Time2).ToString("HH:mm")


例えばこんな感じです。