色々方法はありますが……。

追加する文字列をs，対象のTextBoxをtbとして，
a. 先頭に文字列を追加した新たなテキストを生成してテキストボックスのTextプロパティに代入する

tb.Text = s & Environment.NewLine & tb.Text

b. テキストボックスの選択文字列を弄る 

tb.Select(0, 0)

tb.SelectedText = s & Environment.NewLine

tb.SelectionLength = 0

c. テキストボックスのLinesプロパティの値を再生成する

.Lines = Enumerable.Repeat(s, 1).Concat(.Lines).ToArray()

まぁ，普通はaかbだと思います。