> Dim bb() As Single
Initialize メソッドで ReDim されるようにはなっているのですが、
その Initialize メソッドを呼び出している箇所がありませんよね。

そのため、この配列の要素数はまだ確定されていない状態です。
(要素数が 0 なのではなく、bb そのものが Nothing な状態)

> これはどのように対処すればいいのでしょうか

dd.initialize()

を先に実行しておけば OK です。

もしくは、呼び出し側で初期化することもできます。3 つほど例を挙げておきます。

ReDim dd.bb(10)   '(0)～(10)までの11個の要素をもった配列として初期化 

dd.bb = New Single(11) {}   '(0)～(10)までの11個の要素をもった配列として初期化 

dd.bb = New Single() {0.0, 4.56, 1.23}   '(0)=0.0、(1)=4.56、(2)=1.23 な要素数3の配列