私はプログラミングを職業とした経験はありませんし、APIすら勘弁して下さいってレベルなので、あまりお役にたてない点はご容赦頂きたいのですが、おそらく

> 業務的にVBをいじってみる
からこそ

> そんなに甘いものではない
したがって

> 現行ツールに取り組むのにビビってます。
ということなのだろうと思ったのですが、

逆に、こうした意識というか、心構え見たいなものが備わってさえいれば、VB2008 の克服も十分可能なのではないでしょうか。

何を始めるにせよ、操作対象とする新しいオブジェクト構造を理解しなければならない訳ですし、プログラミングの仕組みの方もこれまでの知識(固定観念)がその理解を妨げることもありますが、それを便利な方向へ変化(進化)しているのだと捉えれば、ビビる必要は無く、むしろ思い切って飛び込むべきではないか、という気もします。

ただ API をいじり倒すなら、心機一転 C++ といった選択肢も有得るのかも知れませんので、(私は VB5→挫折→VBA→引退→最近 VB2010 の勉強を始めた、という恥ずかしい経歴の持ち主ですから当てにはなりません)そういった辺も含めて、経験豊かな詳しい方のご意見を参考になさってみて下さい。