>VB経験があれば割とすんなり現行(VB2008？)に馴染めますでしょうか？
私の経験では「いいえ」です。

APIが刷新されているのではじめはとてもすんなりはいかず、
悪戦苦闘する過程があると思います。

ただ、その過程をすぎれば
APIは刷新されているとはいえ、VB6の影響は確実に受けていますし、VB言語自体は完全なオブジェクト指向化がされているものの構文レベルではそのまま通用ものが多いので、
VB6の経験が生きてくると思います。

この段階になるとVB6のときに、やりたかったけどできなかったこと、困難だったことがVB2010ではとても簡単にできるようになっているのが多々あり楽しくなってくると思います。