順次起動していくプログラムの状態を問わないと考えると、
何度目のタイマーイベントであるかが判別できれば事足りるかなぁと今思いました。

実行回数を格納する変数を一つ宣言しておき、ボタン押下でタイマーをスタート。
タイマーイベントが起きる度に１ずつ加算してその変数の値に応じて条件分岐を行い、
起動するプログラムを指定する、とか。

Dim intTimerCnt as Integer = 0





Private Sub Timer1_Tick(ByVal sender As System.Object, ByVal e As System.EventArgs) Handles Timer1.Tick

intTimerCnt += 1

Select Case intTimerCnt

    Case 1

        MsgBox("一度目")



    Case 2

        MsgBox("二度目")



    Case 3

        MsgBox("三度目")

End Select

End Sub

目的を果たした後もカウンタの値が増えていき最終的にはオーバーフローするので、
タイマーを止めるなど対応も必要でしょう。