これまで私が VB2010 で扱ったことのあるコントロールはボタンとパネル、それと先日カレンダーを少々といった程度なもので、
昔の古いアクセスやエクセルで作業するような感覚で書いてます。なので、具体的なプロパティ名などが分かりませんし、ひょっとしたらそんな手法は使えない、そんなプロパティは無い、なんて場合もあるかもしれませんので、その点は予めご容赦頂きたいと思います。


ある判定を行った結果を基にデータ(表示させる前のデータ)を用意する際に、
表示させる文字データの他にも、後々の処理の判断で必要となる情報を、文字データとは別のフィールド(文字データと同じ行で別の列)などに持たせる必要があるように思います。たとえば、文字の色を赤に変えるかどうか判断するために、OnとOff、あるいは TrueやFalseなど何らかの情報が必要になる、といった感じの話です。

文字そのものに表示色の情報も持たせる(という表現が適切かどうかは分かりませんが)リッチテキストの場合であれば、この情報は
必要ないかもしれませんが、その先の処理を考えると、詳細を表示させる場合に空っぽの詳細を表示させて良いのか・表示させないのかを判断するための情報も必要な気がしますし、さらにその詳細を表示させる・させないの手法の部分で、行を選択可能にするか不可にするか判断する情報が必要になるのではないかと思います。

＃おそらくドラッグ＋ボタンクリックというのは、複数行を選択可能にしておき、ボタンをクリックした時点で、選択されている
＃それぞれの行(に対応する詳細データ)をまとめて、 Form3 に書き込み＆表示させることではないか、と受け取りました

なのですが
今回の場合ですと、詳細を持つか持たないかの情報と、文字を赤で表示させるかどうかの情報、
さらには選択可能にするかどうかの情報は、3つとも一致するもののように思います。
そこで仮に
2列のテーブルを用意したとして、1列目に From2用のデータ、2列目に Form3用の詳細データを格納するような形にすると、
2列目(詳細データ)が空っぽかどうかを判断することで、1列目を Form2 に表示させる際の色分けや選択可否の処理が
行えるようになるんじゃないか、などと考えました。


具体的なコードではなく、コーディング以前の筋道の立て方というか考え方にとどまる上に、
少々分かりにくい文章になってしまって本当に申し訳ありませんが、今の私にはこれが精一杯です。
ただ、それでも何か参考になるようなことがあれば、と思って書き込みさせて頂きました。

まず大前提として、
同じことをやるにしても、それをどう実現するかは様々な手法が考えられると思います。
色々なアイデアを検討し自分なりに工夫を加え、より良い手法を見つけ出すようにしてみてください。
素晴らし作品が完成すると良いですね、プログラムの作成がんばってください。