たとえば自作クラスではなく、Form1 の TextBox1 を登録する場合を考えてみてください。
　myList.Add( TextBox1 )
　myList.Add( TextBox1 )
とした場合、myList(0) も myList(1) も同じテキストボックスが参照されますよね。


もし、List(Of TextBox) に登録する前に、Textプロパティを修正して
　TextBox1.Text = "ABC"
　myList.Add( TextBox1 )
　TextBox1.Text = "XYZ"
　myList.Add( TextBox1 )
のようにしたとしても、myList(0).Text と myList(1).Text は同じ値を返すことになります。

別の値を返すなら、TextBox1 と TextBox2 のように、異なるインスタンスを登録する必要があります。
これと同様の状況に陥っているのではないでしょうか。