>子画面が開かれるような作りの部分で認証画面で出ている感じです。
このときWindowsフォーム版はどのような動きになっているのでしょうか？

サーバー側の設定にもよりますが、ユーザーエージェント(IEなど)のプロセスが切り替わった場合認証情報は継続できないことが多いです。

複数のブラウザのウィンドウを立ち上げている場合、どのウィンドウとどのウィンドウが同じプロセスになっているかは一見したところわからないですが、あるウィンドウで認証を済ませてそのウィンドウを開いたままにして別のウィンドウを操作する場合、そのウィンドウが同じプロセスで動いていれば認証が不要で、違うプロセスで動いていれば再度認証を要求されます。

>このイントラは、Windows認証（呼び名がちがってたらすいません…。ログインID+パスワードを聞いてくるダイアログです。）
おそらく基本認証ですね。

認証の設定はIIS側と.NET側の２箇所にあり、カスタムな実装がされている場合もあるので一概には言えませんが、現在出ている情報からは上記のようにプロセスが変わっている可能性があるかなと思い、冒頭に書いた動きがわかればもうちょっと見えてくるかなと思いました。