もしかしたら・・・なんですが、

ブレークポイントを置いた行を通っていないプログラムとか
じゃないですよね。

こんな感じに

Class Form1

    

    Private Sub Form1_Load(ByVal sender As Object, ByVal e As System.EventArgs) Handles MyBase.Load

        MsgBox("テスト")

    End Sub

    

    Private Sub BreakPointTest()

        MsgBox("ブレークポイントテスト") 'この行にブレークポイント 

    End Sub

End Class

このコードの場合、ブレークポイントを置いた
BreakPointTestメソッドのMsgBoxを通っていないので一時停止されません。