DoDragDropを使用するタイミングの問題でしょうか。
とりあえずMouseLeaveを使ってみたところうまくうごくようです。
私が試したプログラムは以下の通りです。

Public Class Form1



    Private Sub TextBox1_DragEnter(sender As Object, e As System.Windows.Forms.DragEventArgs) Handles TextBox1.DragEnter



        e.Effect = DragDropEffects.Copy



    End Sub



    Private Sub TextBox1_DragDrop(sender As System.Object, e As System.Windows.Forms.DragEventArgs) Handles TextBox1.DragDrop



        Dim info As DragDropInformation = e.Data.GetData(GetType(DragDropInformation))



        If info IsNot Nothing Then

            TextBox1.Text = info.Text

            Label1.Text = info.Source.Name

        Else

            TextBox1.Text = ""

            Label1.Text = ""

        End If



    End Sub



    Private Sub RichTextBox1_MouseLeave(sender As Object, e As System.EventArgs) Handles RichTextBox1.MouseLeave

        If Control.MouseButtons <> Windows.Forms.MouseButtons.Left Then

            Return

        End If



        If Len(RichTextBox1.SelectedText) > 0 Then

            Dim info As New DragDropInformation

            info.Text = RichTextBox1.SelectedText

            info.Source = sender

            RichTextBox1.DoDragDrop(info, DragDropEffects.Copy)

        End If

    End Sub



End Class



Public Class DragDropInformation

    Public Property Text As String

    Public Property Source As Control

End Class