>WPF でこのようにしたら、１回目はちゃんとかたむくのですが、２回目以降動作してくれません。
こういう話なら、次のようにaをイベントハンドらの外で宣言するのがもっとも簡単です。

Dim a As Integer = 10



Private Sub Button_Click_1(sender As Object, e As RoutedEventArgs)



    Label1.RenderTransform = New RotateTransform(a)

    a = a + 10

End Sub

IsZakoさんのプログラムだと ボタンがクリックされるたびに 変数a を作成するので 何度クリックしても a は初期値の 10 のままです。

>Windowsフォームアプリケーションでやる方法をお願いします。
コントロールを回転させるのはWPFの方が圧倒的に簡単です。
Windowsフォームではコントロールを回転することはできず、どうしてもそのようなことをしたい場合はヴァンさんが書いているように、コントロールのように見えるグラフィックを使ってそれを回転させることになります。