>Public Class Player
>   Public Property Cards As New List(Of Card)
>End Class
>などを使うのはわかる
それでいいと思いますよ。

では、次に
>配るカードを2人分(１人あたり26枚)にし、
なので、ここにカードを配る必要がありますね。

カードが配られた状態とはPleryクラスのインスタンスのCardsプロパティにカードがセットされている上体を指すことになります。


以前のカードを配らないバージョンのプログラムではこうなっていました。

'カードを生成  

For i As Integer = 1 To 13

    cards.Add(New Card With {.Number = i, .Mark = "スペード"})

    cards.Add(New Card With {.Number = i, .Mark = "ダイヤ"})

    cards.Add(New Card With {.Number = i, .Mark = "クラブ"})

    cards.Add(New Card With {.Number = i, .Mark = "ハート"})

Next

cards.Add(New Card With {.Mark = "ババ"})



'カードをシャッフル  

Shuffle(cards)



'PictureBox1～12に画像を表示  

Dim imagePath As String = Application.StartupPath & "\images"

'以下略 

カードはシャッフルした後、表示する前に配るものなので、この間にプログラムを追加して見ましょう。

次の順番にプログラムを追加してみてください。
順番１．taroという名前(変数名)のプレイヤーを生成してください。
順番２．同じくjiroという名前(変数名)のプレイヤーを生成してください。
順番３．シャッフルしたカードの中から26枚をtaroのCardsに設定してください。
順番４．シャッフルしたカードの中から26枚をjiroのCardsに設定してください。