２のサンプル

Imports System.Text.RegularExpressions

Public Class Form1

    Private Sub Button1_Click(sender As Object, e As EventArgs) Handles Button1.Click
        Dim reg As New Regex("([^a-zA-Z0-9]*(?<Word>[a-zA-Z0-9]+))*")
        Dim gp = reg.Match(TextBox1.Text).Groups("Word")

        ListBox1.DataSource = (From cp In gp.Captures.OfType(Of Capture)() Select cp.Value).ToList
        TextBox2.Text = gp.Captures.Count

    End Sub
End Class