> なぜ、そうしなければいけないか？の所からお教え願います。 
なぜ、そうしなければいけないかの部分

①について、PictureBoxに表示されているカードが何なのか分からないから。
②について、PictureBoxの数だけ同じ処理を記述しなければならないから。


②の例
Private pics() as PictureBox

pics = {PictureBox1, PictureBox2}


①の例（②の例前提)
Private picscards() as Integer
picscards = new integer(pics.length-1) {}
・・・
picscards(idx) = work(idx2)
pics(idx).Image = Image.FromFile(picscards(idx))