調べてみたら、DocuWorks には HP-GL やら ESC/P やら 201H やら、
豊富なプリンタ言語のエミュレーションサポートがあるようですね。

元のプリンタ言語が使えるなら、無理に Printer オブジェクトに変えなくても、
WritePrinter のままでもいけないかな…。
（改ページなどの処置は追加する必要が出てくるかもしれませんが）


> （縦倍角文字や横倍角文字などで苦戦しています）
参考までに、倍角フォントの作成例。
(下記は 2 つの URL にも見えますが、実際には一つの URL です)
http://web.archive.org/web/20020615075306/http://www.netlaputa.ne.jp/~stadt/vb/t03/fontw.lzh

上記では、縦横比の異なるフォントを用いて、
フォームのデバイスコンテキストに描画しています。

プリンターへのデバイスコンテキストに渡して、TextOut API 等で文字列描画すれば
印刷にも使えるかも知れませんが…その結果が DocuWork Printer 側で
どのように出力されるかはわかりません。