Dim Line As String = Reader.ReadToEnd 'CSVの一行

この時に、ファイルの最後まで読み込んでいるからでは？

また、提示されたコードだと、その部分を修正しても、最後のものしか表示されない
ことになると思いますが、それでいいのでしょうか？

CSVから問題情報を読み込む部分と表示部分は別にしないとダメだと思います。