最終的に、魔界の仮面弁士さんのおっしゃられた「Click Once」関連のコンポーネントを導入し、ソリューション構成（？）を「Release」から「Debug」に変更することで、無事VB.NET2005からVB.NET2015に移行させることができるようになりました。ありがとうございます。
また、色々な情報もいただきました。「ClickOnce」の記事もちらっと見ましたが、VB熟達者さんたちには当たり前の知識なんですね。「InstallShield Limited Edition」や「WiX/WiXEdit」も調べてみたいと思います。