ご存知の通り、HTTP はそもそも「ステートレス」であるため、
リクエストを分けた場合でも、それぞれの通信内容に関連性はありません。

そのため一般的には、認証成功時に何らかのトークンを受け取り、
それを二回目以降のリクエストに含めることで、認証情報を維持します。
（もしくは、認証情報を毎回毎回リクエストに含めるか…）

このトークンは、URL の QueryString として得るケースもあれば、
cookie を用いる方法や、POST 送信で送るケース、あるいは、
HTTP Header に含める方法などなど、いろいろなパターンなどがあります。

ゆえに、最終的には「サーバー側の設定次第」となりますが、
たとえば cookie でセッション ID あるいはトークンを得るケースなら、
CookieContainer プロパティを使うのが良いでしょう。
http://dobon.net/vb/dotnet/internet/usecookie.html