> 今は認証情報を毎回つけてやっています。
たとえば BASIC 認証なサイトだとそうなりますね。
「Authorization: Basic credential文字列」を送出するための手続きです。
http://www.atmarkit.co.jp/ait/articles/0103/16/news003.html


認証動作は結局のところ、相手のサーバー次第です。
たとえば辞書攻撃を防ぐため、短時間の連続リクエストに対して
再認証のために WWW-Authenticate を要求してくるケースもありえますし、
いわゆるフォーム認証なら、そもそも Credentials プロパティの
出番そのものが無かったりするわけで(この場合は大抵、cookieが必要になる)。


> 何故か認証情報が空になって相手に届くようです。
どのようなやり取りが行われているのか、Fiddler 等を用いて
トレースしてみては如何でしょうか。