相手はBASIC認証のところなので今現在の方法でやり方自体は間違っていないようでした。
こうなるともうコード上の問題ではなさそうなのでとりあえず解決済みにします。
ありがとうございました。

Fiddler 2が丁度合ったのでそれで確認してみようと思ったところまずCLR20r3で起動しない嫌がらせを受けました…。