あえて TimeSpan を使ってみました。
Else 句の実装は省略しています。

Private Sub Timer1_Tick(sender As Object, e As EventArgs) Handles Timer1.Tick

    Dim span As TimeSpan = Now - Today

    Dim h As Double = span.TotalHours



    If 8.25 <= h AndAlso h < 9.0 Then

        TextBox1.Text = "テスト"

    End If



    If 9.0 < h AndAlso h < 10.0 Then

        TextBox2.Text = "テスト②"

    End If

End Sub

なお、VB.NET のバージョンが 2002 や 2003 の場合は
日付同士の減算をサポートしていないので、最初の行を
「Dim span As TimeSpan = Now.Subtract(Today)」に置き換えてください。