自分のところでは DataGridView を使いました。
日数が多くなれば横スクロールで対応できますし、固定列も作れますので。


マウスドラッグで範囲選択させてから、
右クリックでメニューを出して確定 or キャンセル。
矢印を描くのではなく、確定期間内のセル背景色を変える事で表現しています。


期間を確定させた後は、データ入力用のダイアログを表示させて完了。
ここでいうデータとは、そちらの仕様で言えば、矢印の下に表示する「3」のことなので、
そちらは範囲を確定させれば、ダイアログなど出さずとも即時確定しますね。


ちなみに入力させたデータは、セルをマージして表示させました。
実際にはマージ機能が無いので、CellPainting イベントを利用して
それっぽく見せただけですけれども。