> 対象OSはWindows7～10で、
Windows 7 以降に限定する場合、最新版である 4.6.2 を選択できます。
Vista や Server 2008 がサポート外になりますが。

できるだけ多くの OS をサポート指定おきたい場合には、逆に
.NET 2.0 に下げて開発することで、Windows 98～Windows 10 までを
サポートできるようになります。(NT4 が対象外になってしまいますが)


> ユーザ作業が極力少ないバージョンが一番望ましいのですが、
であれば、ユーザー環境に合わせて複数のバージョンを提供するのも
手ではあります。XCOPY 配置なら尚のこと。
もちろん工数は増えるので、採算を考慮する必要はありますが。

ただ、.NET Framework の整備が必要なのは最初の一回だけで、
それ以降のリリースではアプリの更新だけで済むわけですから、
システム更新の際にあえて古いバージョンを使う事は、個人的には稀です。

Server OS のように、再起動が難しいケースにおいては、
あえて古いバージョンで済ませることもありますけれどね。


> 何らかの理由で、ユーザのPCで3.5が無効化になっている場合、
そもそも何らかの理由で無効化されているのなら、有効化してもらう前に、
その理由を明確にしておくべきでは無いでしょうか。

理由は分からないままとにかく有効化するという選択肢を採る手も
ありますが、どちらにせよ案件次第ユーザー次第という気がします。


> ユーザ側でこれを有効化してもらう必要があります。
結局は同じ事だと思いますよ。

Windows 8/8.1 の機能の有効化
　☑ .NET Framework 3.5 (.NET 2.0 および 3.0 を含む)
　☑ .NET Framework 4.5 Advanced Services

※4.5.1／4.5.2／4.6.x は別途インストールが必要
※4 は導入不可(4.5.x／4.6.x ランタイムでの動作は可能)
※1.0／1.1 は導入不可(2.0 ランタイムでの動作は限定的に可能)


Windows 10 の機能の有効化
　☑ .NET Framework 3.5 (.NET 2.0 および 3.0 を含む)
　☑ .NET Framework 4.6 Advanced Services

※4.6.1／4.6.2 は別途インストールが必要
※4／4.5.x は導入不可(4.6.x ランタイムでの動作は可能)
※1.0／1.1 は導入不可(2.0 ランタイムでの動作は限定的に可能)



> 上記環境でお薦めのバージョンがあれば
逆にお奨めしないのが、.NET 3.0 と .NET 4 ですかね。
どちらも中途半端なので。

自分なら 4.6.2 を選択するところですが、
本当に案件次第なので、一概には言えません。

事前にバージョンチェック用のスクリプトを配布しておき、
どのバージョンを使うかの落し所を探ることもあれば、
とにかくインストーラーで最新版を配置ということもあります。
あるいは ClickOnce 配置でインストーラーに任せてしまい、
細かい問題は自社のサポートデスクに任せるとか、あるいは社内の
セットアップ部隊で遠隔保守 or 全国行脚なパターンもありました。