まず，Directory.EnumerateDirectoriessはIEnumerable(Of String)を，
Directory.GetDirectoriesはString()を，それぞれ戻り値として返します。

その上で，①と③，②と④は型が同じなので機能します。
また，①と④はString()がIEnuemrable(Of String)を実装しているかのように振る舞うため，機能します。

しかし，②と③は，IEnumerable(Of String)はString()ではないので，そもそも正しくありません。
キャスト失敗の例外がCatchに捕らえられている，というのが実際かと思います。
# Catch節をCatch e As UnauthorizedAccessExceptionにすると例外に気付くはず。


このサイトのスタンスには反するのですが，Option StrictはOnにしてプログラムを行う事をお勧めします。
# Option Strict Onならばそもそもエラーになったはず。