Private Sub Button1_Click(sender As Object, e As EventArgs) Handles Button1.Click

        TextBox2.Text = Strings.Left(TextBox1.Text, 2)

End Sub

これだけで動作しますが、これだとTextBox1のテキストが2文字以上なかった場合例外になるので、
参照する前に

If TextBox1.Text.Length < 1 Then
       Return
End If

などとして止めてやるなりしましょう。