自由曲線なら AddClosedCurve を使う手も一応あります。
https://dobon.net/vb/dotnet/form/formregion.html#section5

ただ自分の場合は、適当なポリゴンに分解して
それを Union で繋ぎあわせることで生成していますね。

下記に同種のサンプルがあります。
前者は VB による .NET 実装、後者は C++ による Win32 実装。
http://smdn.jp/programming/tips/create_region_from_bitmap/
http://marupeke296.com/TIPS_No11_AutoRegion.html