投稿者 魔界の仮面弁士  (社会人) 投稿日時 2018/5/15 11:58:48
Handles 句で並べていくのでなく、Form の Load 時などに
AddHandler ステートメントで動的に割り当ててはいかがでしょうか。

Private Sub Form1_Load(sender As Object, e As EventArgs) Handles MyBase.Load
    Dim textBoxes As New List(Of TextBox)() From {TextBox2, TextBox3, TextBox4}
    For Each txt In textBoxes
        AddHandler txt.TextChanged, Sub() TextBox1.Text = If(textBoxes.Any( _
            Function(t) t.TextLength = 0), "未記入有り""全て記入済み")
    Next
End Sub