ひとまず、エラー： -2147220977 (0x8004020F) の文字化けしたメッセージの中に、
SMTP 応答コード「553 5.7.1」のエラーメッセージが表示されていますね。

553 5.7.1 <送信先のメールアドレス>: Sender address rejected: not logged in

どのように設定すれば良いのかは、お使いのメールサーバーによって異なるので
一概には言えませんが、メールサーバー管理者の方で、「正しい Outlook 設定方法」を
公開していたりはしないでしょうか。たとえばこういったページです。

https://help.gmocloud.com/app/answers/detail/a_id/2330/~/%E3%80%8C553-5.7.1%E3%80%8D%E3%81%AE%E3%82%A8%E3%83%A9%E3%83%BC%E3%83%A1%E3%83%83%E3%82%BB%E3%83%BC%E3%82%B8%E3%81%8C%E8%A1%A8%E7%A4%BA%E3%81%95%E3%82%8C%E3%81%A6%E3%80%81%E3%83%A1%E3%83%BC%E3%83%AB%E3%81%AE%E9%80%81%E4%BF%A1%E3%81%8C%E3%81%A7%E3%81%8D%E3%81%BE%E3%81%9B%E3%82%93%E3%80%82


> .Item(cdoSMTPAuthenticate) = cdoAnonymous 'cdoBasic 'cdoNTLM　どれを使えば？ 
cdoBasic かな…。
もし SSL を使用する場合は、cdoSMTPUseSsl を True にしてみてください。

> .Item(cdoSMTPAuthenticate) = 0
なぜ最後にマジックナンバーで再設定しているのでしょうか?

cdoAnonymous：0：認証無し。
cdoBasic：1：平文による基本認証。cdoSendUserName / cdoSendPassword を指定。
cdoNTLM：2：NTLMによるチャレンジ／レスポンス認証。cdoSendUserName / cdoSendPassword を指定。