> 押下と解放の時間がでてこず
マウスやキーボード系のイベント通知をテストする際には
メッセージボックスを用いてデバッグすることは避けてください。

メッセージボックスが表示されることで、マウスやキーボード操作が
奪われてしまい、イベント実行が阻害される要因となるためです。


> Debug.WriteLine(String.Format("{0:yyyy\/MM\/dd HH\:mm\:ss.fff}　離　{1,-6}　({2:N3}秒間)", currentTime, e.KeyCode, pushedSpan))
> ↑
> はどこで表示されているのですか？

Visual Studio の [デバッグ]-[ウィンドウ] メニューの中にある
[イミディエイト] または [出力] で表示されるウィンドウのいずれかに表示されます。

どちらのウィンドウに表示されるかは、[ツール]-[オプション]設定の
　デバッグ ▹ 全般 ▹ ☑出力ウィンドウの文字をすべてイミディエイト ウィンドウにリダイレクトする
の設定によって異なります。


Debug.WriteLine については、ここの本家ページで少しだけ解説されています。

Visual Basic 中学校 > 初級講座 > 第７回　繰り返し処理 #リスト９
http://rucio.a.la9.jp/main/dotnet/shokyu/standard7.htm


イミディエイト ウィンドウの使い方については、こちらをご覧ください。

Visual Basic 中学校 > 初級講座 > 第４１回　実行の一時停止とデバッグ
http://rucio.a.la9.jp/main/dotnet/shokyu/standard41.htm