> 契約ID｜担当者名｜取引先名｜業務完了日｜ナンバリング用フィールド｜
> 〇「行見出し」　＝　担当者名
> 〇「列見出し」　＝　業務完了日
> 〇「値」　＝　取引先名をすべて結合した文字列

とりあえずイメージコード。NULL 判定などは省いていますので、適宜置き換えを。


元データは DataTable でも Recordset でも構いませんが、とりあえず DataTable を想定しています。

データは予め、担当者名、業務完了日、取引先名を繋げる為のナンバリングフィールド の順で
ソートされた状態にしておいてください。

データベース側でソートしておくことが難しければ、
Recordset や DataView の Sort プロパティを使って並び替えても OK。

'処理結果を蓄えるための DataTable 

Dim dt As New DataTable()

dt.PrimaryKey = New DataColumn() {dt.Columns.Add("担当者名")}



'加工結果を蓄えるための Dictionary 

Dim dicGyou As New Dictionary(Of String, Dictionary(Of String, String))()



'DataTable の各行を列挙する 

' Recordset の場合は For Each ではなく、MoveNext 呼び出しに置き換えてください 

For Each row As DataRow In 元データのテーブル.Rows

    Dim dicRetu As Dictionary(Of String, String)



    Dim sStaff As String = CStr(row("担当者名"))

    Dim gDay As String = CStr(row("業務完了日"))   '元データが日付型の場合は Format して取得すること 

    Dim sClient As String = CStr(row("取引先名"))



    '行見出しの捜索 

    If dicGyou.ContainsKey(sStaff) Then

        dicRetu = dicGyou(sStaff)

    Else

        dicRetu = New Dictionary(Of String, String)()

        dicGyou.Add(sStaff, dicRetu)

    End If



    '列見出しの捜索 

    If dicRetu.ContainsKey(gDay) Then

        dicRetu(gDay) &= "、" & sClient   '取引先名を連結 

    Else

        dicRetu.Add(gDay, sClient)   '最初の取引先 

        If Not dt.Columns.Contains(gDay) Then

            '未登録の列見出しを追加 

            dt.Columns.Add(gDay, GetType(String)).AllowDBNull = True

        End If

    End If

Next



'Dictionary を DataTable に詰めなおす 

For Each entry1 As KeyValuePair(Of KeyValuePair(Of String, String), String) In dic

    Dim newRow As DataRow = dt.NewRow()

    newRow("担当者名") = entry1.Key

    dt.Rows.Add(newRow)

    For Each entry2 As KeyValuePair(Of String, String) In entry1.Value

        newRow(entry2.Key) = entry2.Value

    Next

Next

dt.AcceptChanges()