> チェックを操作する前は Boolean ですが、操作すると以後は string でした、値そのものは、true / false でした。

DataGridViewCheckBoxColumn の TrueValue As Object プロパティに、
Boolean の True ではなく、
String の "True" を渡していたのでは無いでしょうか。


> 後者の状態で値を取得しようとしていたため
チェックされたら、即時に値を確定させてしまいましょう。
https://dobon.net/vb/bbs/log3-43/26073.html