>loadは何回か行われるのか
Webアプリケーションなので、リクエストのたびにLoadが実行されます。
Windowsフォームアプリケーションにたとえると、リクエストされるとexeが起動され、レスポンスを返すとexeが終了する･･･という動作を繰り返しているのに近いです。

ユーザーがはじめてページにアクセスしたときにはIsPostBackプロパティがFalseになっています。
ボタンをクリックするなどするとユーザーは同じページに再度リクエストを送信することになります。これをWebフォームでは「ポストバック」と呼び、このときにリクエストはIsPostBackがTrueです。

つまり、IsPostBackプロパティを使って１回目なのか２回目以降なのかを判断できます。
初期値を設定したい場合、IsPostBackがFalseであるという条件をつけることが多いです。

次の例では２回目以降のアクセスの場合、ポップアップで選択値を表示するようにしています。ButtonのClickイベントでやったほうがわかりやすいですが、サンプルとしての見通しをよくするためLoadに集めてみました。

Public Class WebForm1

    Inherits System.Web.UI.Page



    Private syokinen As Integer = 2015

    Private syuuryounen As Integer = 2020



    Protected Sub Page_Load(ByVal sender As Object, ByVal e As System.EventArgs) Handles Me.Load



        If Me.IsPostBack = False Then

            'このセッション内ではじめてのリクエストの場合 

            ddList2.Items.Add("ss")

            For j = syokinen To syuuryounen

                ddList2.Items.Add(j)

            Next

        Else

            '2回目以降のリクエストの場合、選択されている値をポップアップで表示します。 

            Dim js As String = "<script>alert(" & ddList2.SelectedValue & ");</script>"

            Me.ClientScript.RegisterStartupScript(Me.GetType, "MsgBox", js)

        End If



    End Sub



End Class

もし、Webフォームの基本的な考え方に不慣れなようでしたら、Webフォームについて学習する必要がありますが、なかなか大変なのでお勧めしません。学習コストをかけるのであれば、ASP.NET Coreをお勧めします。