> 下記を参考にしてみてください。
> https://dobon.net/vb/dotnet/internet/usecookie.html
上記は HttpWebRequest で Cookie を使う場合の例です。

WebClient で Cookie を使う場合は下記を参考にしてみてください。
(C# による解説なので、適宜、VB に読み替えてください)
http://neue.cc/2009/12/17_230.html



>>> 考えられている手法としてはWebスクレイピングですね。
Web スクレイピングが目的なら、AngleSharp の併用もお奨めです。
https://www.nuget.org/packages/AngleSharp
https://www.nuget.org/packages/AngleSharp.Scripting.JavaScript/