> １．書式"yyyy"に和暦が適用されてしまうのは、Windows側の設定等が
> 　　関係しているのでしょうか？

Windows の地域設定です。

たとえば Today.ToString("MM/dd") が "10-05" になる可能性もありますし、
1234.ToString("#,##0") が "1.234" になる可能性もあります。





> ２．いかなる場合でも、書式"yyyy"に西暦4桁を適用するには、
> 　　VB側でどのようにすればいいでしょうか？
ToString メソッドや String.Format メソッドの引数に、
CultureInfo クラスのインスタンスを渡します。
たとえば CultureInfo.InvariantCulture など。
https://qiita.com/tomboyboy/items/daf0d8427ba392c11a53

あるいは My.Application.ChangeCulture を使う手も。