ただし My.Application.ChangeCulture では、日付設定の
「西暦 (日本語)」「西暦 (英語)」「和暦」といった細かい設定が行えません。
カレンダーまで指定する場合は、System.Globalization.CultureInfo.CurrentCulture を
差し替える方法を使います。


これは、CultureInfo の DateTimeFormat.Calendar を切り替えることで対応できます。

Private jp As New System.Globalization.CultureInfo("ja-JP")   '日本のカルチャ 

Private Sub Form1_Load(sender As Object, e As EventArgs) Handles MyBase.Load

    Dim dic As New Dictionary(Of String, System.Globalization.Calendar)()

    Dim dfi = DirectCast(jp.DateTimeFormat.Clone(), System.Globalization.DateTimeFormatInfo)

    For Each cal In jp.OptionalCalendars   '日本のカルチャで使用可能なカレンダーを列挙 

        dfi.Calendar = cal

        dic.Add(dfi.NativeCalendarName, cal)

        Debug.WriteLine(cal.GetType().FullName)

    Next

    ComboBox1.DisplayMember = "Key"

    ComboBox1.ValueMember = "Value"

    ComboBox1.DataSource = dic.ToArray()  '使用可能なカレンダーを ComboBox に列挙してみます 

End Sub

Private Sub ComboBox1_SelectedIndexChanged(sender As Object, e As EventArgs) Handles ComboBox1.SelectedIndexChanged

    ' カレンダーを変更してみてみます 

    Dim cal = TryCast(ComboBox1.SelectedValue, System.Globalization.Calendar)

    If cal Is Nothing Then

        TextBox1.Text = ""

        TextBox2.Text = ""

    Else

        jp.DateTimeFormat.Calendar = cal

        System.Globalization.CultureInfo.CurrentCulture = jp

        TextBox1.Text = Now.ToString("G")



        ' CurrentCulture を差し替えるのではなく、Format あるいは ToString 時に 

        ' カルチャを指定する方法もあります。この方法だと、現在のカルチャに依存せずに 

        ' 書式を切り替えられますので、たとえば「令和2年(2020年)」などのような 

        ' 複数カルチャの文字列を扱う際にも応用できます。 

        TextBox2.Text = String.Format(jp, "{0:ggg yyyy/MM/dd HH:mm:ss.fffffff}", Now)

    End If

End Sub