>書き漏らしたので追記。

頭が混乱してきましたｗ

>m.Map.Map_Move(Direction:=sender.Tag)

これはTagの内容を直接渡しているので、Tagの内容を
Map.Dir.UpやMap.Dir.Downなどにすれば動作するとすぐ解りました。


>m.Map.Map_Move(Direction:=DirectCast(sender, Control).Tag)


これもLabelはControlなので、上記を丁寧に書いたやり方だと理解出来ます。


>m.Map.Map_Move(Direction:=DirectCast(DirectCast(sender, Control).Tag, Map.Dir))

これ！
（Label）コントロールのタグをMap.Dirにキャストする？？？
…とどうなるか今の私には想像が出来ません…
    Public Enum Dir
        None
        Up
        Down
        Left
        Right
    End Enum
こうなっておりまして…

Enumにキャストする…
？？？？？
勉強不足で理解不能です＾＾；