If演算子の第２引数と第３引数は同じ型である必要があります。
たとえば、次のプログラムはコンパイルエラーとなり実行できません。

Dim ret As Boolean? = If(flag, True, "ABC")

まこさん、提示されたコードの場合、第２引数が True 、第３引数が Nothing です。
Nothing なので型が不明瞭で、気になってどういう動作になるのか調べてみました。

この場合、第２引数が True なので、VBはこれを Boolean 型であると解釈していました。(ILSpyで確認しました。)
そして(わかりにくい点なのですが)、Nothingは自動的にBooleanである、False に変換されていました。

そのため、このプログラムは、

Dim ret As Boolean? = If(flag, True, Nothing)

VBにはこのように解釈されています。

Dim ret As Boolean? = If(flag, True, False)

この動作はOption Strict Onでも発生します。

やりたいことを実現するには普通の If を使うことになりそうです。

If flag Then

    ret = True

End If

ちなみに C# では従来下記プログラムはコンパイルエラーで実行できませんでした。

bool? ret = flag ? true : null;

しかし、最新のC# 9.0 からは実行でき、flag が falseの場合、うまく ret は null になります。