魔界の仮面弁士様、追記、ありがとうございます。
勉強になります。

私としては、第2、3引数をキャストして同じ型で扱う方法が一番しっくりくるので
多少、冗長的でも今後は教えてもらった、以下のようにコーディングしようと思っています。
If(flag, CType(True, Boolean?), CType(Nothing, Boolean?))

こう書けば、コンパイラが「IDE0004」の警告を出してくれて、クイックアクションで修正もできるし、
拡大変換、縮小変換を考えなくていいので、シンプルな考え方でいけるので。。。。

>『一方が他方に対する拡大変換を持つ必要がある』
この事は頭の片隅には、置いておきます。

どうも、ありがとうございました。