> 読み込むJSONは以下の形式です。
Json2 のカンマの位置がおかしいので、構文エラーになりそうです。

> ただしgrouplistの要素数とそれに対応するグループのキー及び要素数は読込むJSONごとに異なります。
たとえば、animal が 3 要素で、flower が 7 要素といった非対称性もありえるのですね。
(実際、Json2 の human は要素数が他より少ない)

> 全てのグループの要素を一行目からセットするにはどのように記述すればよいでしょうか？
やり方は色々あると思いますが、例えばこんな感じにしてみるとか。

Private Sub Button1_Click(sender As Object, e As EventArgs) Handles Button1.Click

    Dim jsonObj = JsonConvert.DeserializeObject(Of JObject)(TextBox1.Text)

    Dim jsonDataTable As New DataTable("JsonDataTable")

    For Each grp In jsonObj("list")("grouplist")

        Dim key = grp.ToString()

        Dim tbl As New DataTable()

        tbl.Columns.Add("ID", GetType(Long)).AutoIncrement = True

        tbl.Columns.Add(key)

        tbl.PrimaryKey = New DataColumn() {tbl.Columns(0)}

        For Each row In jsonObj("list")(key)

            Dim newRow = tbl.NewRow()

            newRow.SetField(Of String)(key, row.ToString())

            tbl.Rows.Add(newRow)

        Next

        jsonDataTable.Merge(tbl, False, MissingSchemaAction.AddWithKey)

    Next

    jsonDataTable.PrimaryKey = Nothing

    jsonDataTable.Columns.RemoveAt(0)

    jsonDataTable.AcceptChanges()

    DataGridView1.DataSource = jsonDataTable

End Sub