何か説明されていないこだわりを秘めているように感じますが、

ひとまず、7 は obj が List(Of T)自身かそれを継承したものであるかを判定すればよいのですよね？

次のプログラムでどうでしょうか？

Dim obj As Object = New SubListA(Of SubClassA)



Dim baseType = obj.GetType



While baseType.FullName <> "System.Object"

    Dim name As String = baseType.FullName



    If name.StartsWith("System.Collections.Generic.List`") Then

        MsgBox("７,objは、List(Of) と一致")

    End If



    baseType = baseType.BaseType

End While

8 は obj が List(Of T)自身かそれを継承したものであり、かつ、T が ClassA自身かそれを継承したものであるという判定すればよいのですよね？

Dim obj As Object = New SubListA(Of SubClassA)



Dim baseType = obj.GetType



While baseType.FullName <> "System.Object"

    Dim name As String = baseType.FullName



    If name.StartsWith("System.Collections.Generic.List`") Then

        Dim argType = baseType.GetGenericArguments(0)



        While argType.FullName <> "System.Object"

            Dim argTypeName = argType.FullName

            If argTypeName = "WindowsApp1.Form1+ClassA" Then

                MsgBox("８,objは、ジェネリック(Of ClassA) と一致")

            End If

            argType = argType.BaseType

        End While

        Exit While

    End If



    baseType = baseType.BaseType

End While

多分、私が紹介したプログラムでできることはわかっているけど、何かこだわっている制約があって、その制約を前提にどう実現するかということを気にされているのかなと感じました。

最近はこの手のプログラムはあまりはやっておらず、インターフェースや拡張メソッドを活用する方向性のように思います。
特にこのようなクラスの静的な定義を解析するプログラムは拡張メソッドに対応できませんから、本当に練習とか力試しの用途になるのではないかと思います。

何かの静的コード解析やメトリックで役に立つかどうか…。よろしければ、たこさんがこのようなプログラムに関心を持っている理由を教えてください。