るきお様
フレームワークのバージョンを確認してみたところ4.5と古かったため、ご指摘通りVB2019で一番バージョンの高い4.7.2へ変更したところエラーがなくなりました。

本題ですが、一つ目のサンプル下記二行の「list」と「grouplist」の固定キー以外を変数に変えて、ループで必要な分だけ動的に定義することで生成したJSONが思い通りの結果になりました。

content("list")("grouplist") = content("list")("grouplist").Append("planet")
content("list").Add("planet", {"Earth", "Mars", "Jupiter"})

ここまでご丁寧に教えていただいてありがとうございました。
また躓いた際にはよろしくお願いします。