この状況はずばりな解決策を提示することはかなり難しいです。
そのような状況になる原因はいろいろありそうですし、英人さんの環境もよくわからないからです。

とりあえずすぐできることとしては、
他のプロジェクトを参照するときにプロジェクト参照になっているか確認してください。
Visual Studio上で複数のプロジェクトを開いてデバッグするのであれば、DLLに参照設定するのではなく、プロジェクトに参照設定してください。
下記の参照設定画面で左側の「プロジェクト」をクリックしたときに、関連するプロジェクトにチェックが入った状態で表示されれば正しく参照設定できています。



念を入れてゼロから参照関係を設定しなおすには、Visual Studio を新しく立ち上げ、新規プロジェクト作成で「すべての言語」「すべてのプラットフォーム」「その他」でフィルタリングし、「空のソリューション」を作成します。
この空のソリューションに英人さんが開発しているプロジェクトを１つずつ追加して、プロジェクトに対して参照設定をやり直してみてください。

以上はほんの入り口で、これで解決できない可能性も大きいように思います。
私であれば、特に根拠はありませんが、各プロジェクトのプロパティでコンパイルとデバッグの設定を確認します。これが、Visual Studio 2019で新規に作成したプロジェクトと一致しない設定になっているようであれば一致させてみます。

あとは、念のためVisual Studio 2019で簡単に２つのプロジェクトを新規作成し、参照設定してもうまくデバッグできることを確認します。

そして、英人さんの単体のプロジェクトなら通常のデバッグができるのかなど丁寧に確認してみます。おそらく単体のプロジェクトで動作させるために工夫が必要になるはずです。たとえば、クラスライブライのプロジェクトであれば、それを呼び出すための簡単な新規コンソールアプリケーションを作るかもしれません。