>質問１　リストボックスで、選択しているItemの数を取得する方法
簡単に取得できる方法は用意されていないのでループで調べることになります。
取得例を紹介します。

Public Class WebForm1

    Inherits System.Web.UI.Page



    Protected Sub Page_Load(ByVal sender As Object, ByVal e As System.EventArgs) Handles Me.Load

        ListBox1.Items.Add("Apple")

        ListBox1.Items.Add("Banana")

        ListBox1.Items.Add("Cat")

        ListBox1.Items.Add("Dog")

        ListBox1.SelectionMode = ListSelectionMode.Multiple

    End Sub



    Protected Sub Button1_Click(sender As Object, e As EventArgs) Handles Button1.Click



        Dim selectedCount As Integer



        For Each item As ListItem In ListBox1.Items

            If item.Selected Then

                selectedCount += 1

            End If

        Next



        ClientScript.RegisterStartupScript(Me.GetType, "script1",

                                           $"<script>alert('{selectedCount}個選択されています。')</script>")





    End Sub

End Class

>質問３　あるリストボックスについての数（質問１，２など）は、そのプロジェクト内のどのクラスから参照できますよね。
既定では No です。
UIの要素を他のクラスから直接参照・制御するのは一般的にはよい設計ではなく、参照することが必要ならば、引数で渡すなどします。