あれ? MyClass は予約語ですよね?
https://learn.microsoft.com/ja-jp/dotnet/visual-basic/programming-guide/program-structure/me-my-mybase-and-myclass

なので、どうしてもその名を使いたいなら、
Public Class MyClass　ではなく、
Public Class [MyClass]　と書く必要があるハズ。


> Dim list as New List(Of MyClass)
ユーザーに、レコードの削除や追加も行わせたい場合は、
　Me.DataGridView1.DataSource = list
の代わりに
　Me.DataGridView1.DataSource = New BindingList(Of [MyClass])(list)
を使うことができます。


> 特定の型にするなどで特定の列をボタン(DataGridViewButtonColumn)にすることはできないでしょうか？
デザイン時または実行時に、明示的に DataGridViewButtonColumn あるいは
DataGridViewButtonCell を割り当てる必要があります。

DataGridView1.AutoGenerateColumns = True
で自動割当された場合に考慮されるのは、

① Boolean または CheckState 型 なら DataGridViewCheckBoxColumn
② Image 型として扱える型なら DataGridViewImageColumn
③ それ以外はすべて DataGridViewTextBoxColumn
だったはずです。
https://referencesource.microsoft.com/#System.Windows.Forms/winforms/Managed/System/WinForms/DataGridViewDataConnection.cs,994