質問文にある 『Ifの条件式が無い場合』の意味が理解できませんでした。

VB の If 文は、「Boolean 型」または「Boolean? 型」のいずれかを受け取りますが、
条件式が False として判定されたときの話をしておられますか?

※Option Strict Off の場合は、上記以外の型も渡せることがありますが、
　その場合、Boolean 型への暗黙変換が発生します。


> DateCheck関数でFalseを返して、その場合If文に入らないと思っていたのですが
単純に、変数 err_flg の値も False だったということはないでしょうか?
型の間違いも考慮して、「Option Strict On」にして試してみるのも良いでしょう。


> If文内に処理が通っています。
第三者がコピー & ペーストするだけで現象を再現可能な、
最低限量のソースコードを提示できますか?

現状だと、DateCheck の実装がどうなっているのか分からないですし、
sData , Item , err_flg , err_cnt の各変数の宣言と、それぞれの実際の値も不明なので…。