＞質問文にある 『Ifの条件式が無い場合』の意味が理解できませんでした。
　　VB の If 文は、「Boolean 型」または「Boolean? 型」のいずれかを受け取りますが、
　　条件式が False として判定されたときの話をしておられますか?

　　※Option Strict Off の場合は、上記以外の型も渡せることがありますが、
　　その場合、Boolean 型への暗黙変換が発生します。

質問の意図としましては、err_flgの宣言時に値を何も入れていないと持っていて、DateCheckの戻り値のFalseがerr_flgに渡され、FalseなのになぜIf文内に入っているのかということをお聞きしたかったです。
説明不足で申し訳ございません。

＞単純に、変数 err_flg の値も False だったということはないでしょうか?
　　型の間違いも考慮して、「Option Strict On」にして試してみるのも良いでしょう。

まさに、その通りでした。
確認不足でした。
こんな稚拙な質問にお答えいただき、ありがとうございました。