> DateCheckの戻り値のFalseがerr_flgに渡され
VB.NETではこのような動作はしません。


提示されたコードでは
> If err_flg = DateCheck(sData, Item) Then

これより前にerr_flgに値が設定されていて、DateCheckの戻り値と比較する
という処理になります。err_flgに何も設定してないと暗黙の初期化として
falseになるのでDateCheckの戻りがfalseなら
false と falseは等しいのでThenの中の処理が行われます。
DateCheckの結果がtrueであれば
false と trueは等しくないのでThenの中の処理は行われません。